吨级丨4,6-二羟基-2-甲基嘧啶；40497-30-1工厂直供

CAS号40497-30-1 

4,6-二羟基-2-甲基嘧啶（4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidine，分子式C?H?N?O?）是一种含双酚羟基（-OH）和甲基（-CH?）的嘧啶类杂环化合物，核心功能源于嘧啶环的刚性骨架、羟基的配位/反应活性及甲基的疏水性调节，主要作为有机合成中间体，广泛应用于医药、农药、材料等领域。以下是其核心功能与用途的详细解析：

一、核心功能：基于结构的特性

1.双羟基的反应活性：嘧啶环4,6位的酚羟基（酸性强于普通醇羟基，pKa约8~9）可发生酯化、醚化、取代反应，也能与金属离子（如Cu2?、Zn2?、Fe3?）形成稳定螯合物，是构建复杂结构或功能材料的关键位点；

2.嘧啶环的杂环特性：嘧啶环是核酸、维生素B族等生物分子的核心骨架，具有良好的生物相容性，其含氮原子（N）可通过氢键、π-π堆积与生物靶点（如酶、受体）相互作用，赋予衍生物生物活性；
3.甲基的调节作用：2位甲基为弱给电子基团，可调节分子的电子云密度、亲疏水性及空间位阻，优化衍生物的理化性质（如溶解度、脂溶性）和生物活性（如靶点结合能力）。
二、主要用途：聚焦“合成中间体”核心定位

1.医药领域：生物活性分子前体
4,6-二羟基-2-甲基嘧啶是合成各类具有药理活性化合物的关键中间体，尤其聚焦“嘧啶环类药物”的研发：
·抗病毒药物合成：通过羟基的取代反应（如与卤代烃、磺酸酯反应引入醚键或胺基），构建嘧啶环修饰的抗病毒药物骨架——例如，用于合成针对流感病毒、乙肝病毒的核苷类衍生物，嘧啶环可模拟病毒核酸的结构，干扰病毒复制；
·抗菌/抗炎药物研发：与芳香醛、胺类化合物发生缩合反应，生成含嘧啶环的席夫碱或杂环稠合化合物（如嘧啶并三唑、嘧啶并恶唑），这类衍生物常具有广谱抗菌（抑制细菌细胞壁合成）或抗炎活性（抑制环氧合酶COX），是抗生素、抗炎药的候选前体；
·抗肿瘤药物中间体：通过羟基的硝化、还原反应引入氨基，再与酰氯、异氰酸酯反应构建脲类、酰胺类衍生物，嘧啶环可靶向结合肿瘤细胞的酶（如二氢叶酸还原酶、酪氨酸激酶），抑制肿瘤细胞增殖，是抗叶酸类、酪氨酸激酶抑制剂类抗肿瘤药物的重要原料。
2.农药领域：高效农药中间体
利用嘧啶环对植物病原菌、害虫的靶向性，4,6-二羟基-2-甲基嘧啶用于合成各类高效、低毒农药：
·杀菌剂：与磷酸酯、硫代磷酸酯类化合物反应，合成嘧啶基磷酸酯类杀菌剂，通过抑制病原菌的代谢酶（如乙酰胆碱酯酶）发挥杀菌作用，适用于防治水稻纹枯病、小麦白粉病等；
·除草剂：经羟基醚化、烷基化后，生成嘧啶类除草剂（如磺酰脲类、嘧啶水杨酸类），靶向抑制杂草的氨基酸合成酶（如乙酰乳酸合成酶ALS），实现对杂草的选择性杀灭，且对作物安全性高；
·杀虫剂：与卤代芳烃、杂环胺类反应，构建含嘧啶环的杀虫剂（如嘧啶类神经毒剂），干扰害虫的神经系统传导，对鳞翅目、鞘翅目害虫具有良好防治效果。
3.材料科学领域：功能材料单体/配体
基于羟基的配位能力和嘧啶环的共轭结构，可用于制备具有特定性能的功能材料：
·金属有机配位材料（MOFs/配位聚合物）：4,6-二羟基-2-甲基嘧啶作为双齿/三齿配体，通过羟基（-OH）和嘧啶环氮原子（N）与金属离子（如Zn2?、Cd2?、Zr??）协同配位，构建MOFs或配位聚合物——这类材料因高比表面积、稳定的孔结构，可用于气体吸附（如CO?捕获）、重金属离子（如Pb2?、Hg2?）吸附分离，或作为催化剂载体；
·光学材料前体：嘧啶环具有一定的共轭π体系，羟基可与荧光基团（如苯并噻唑、萘酰亚胺）通过缩合反应连接，制备荧光探针材料，用于金属离子检测（如Fe3?、Cu2?的荧光识别）或生物体系成像；
·高分子材料改性剂：通过羟基的酯化反应（与丙烯酸、马来酸酐反应）引入不饱和双键，作为共聚单体参与聚合物合成，赋予高分子材料（如树脂、塑料）抗菌、抗紫外或金属螯合性能，用于制备功能化涂料、包装材料。

4.其他领域：分析试剂/有机合成辅助试剂
·分析化学试剂：因羟基与金属离子的高选择性螯合能力，可作为络合滴定试剂，用于定量检测环境水样、食品中的微量金属离子（如Cu2?、Zn2?），通过螯合后紫外-可见吸收光谱的变化实现定量分析；
·有机合成辅助单元：嘧啶环的刚性结构可作为“模板骨架”，辅助构建对称或特定构型的有机分子，例如在不对称合成中作为手性配体的修饰单元，调节反应的立体选择性。

三、使用与储存注意事项

1.稳定性：常温下固体状态稳定，不易氧化，但羟基易与空气中的水分形成氢键，具有轻微吸湿性，需密封、干燥储存，避免受潮结块；

2.溶解性：易溶于极性溶剂（如甲醇、乙醇、二甲基亚砜DMSO、N,N-二甲基甲酰胺DMF），微溶于水（可通过调节pH至碱性增强水溶性，酚羟基形成酚盐），不溶于非极性溶剂（如石油醚、甲苯）；

3.安全性：低毒，无明确刺激性，但操作时需避免吸入粉尘或皮肤直接接触，建议佩戴手套、防尘口罩；避免与强氧化剂、强酸（如浓硫酸、浓硝酸）混合存放，以防发生反应。

四、总结

4,6-二羟基-2-甲基嘧啶的核心价值在于“多功能杂环中间体”的定位——嘧啶环提供生物相容性与靶向性，双羟基提供反应活性与配位能力，甲基调节理化性质，使其成为医药、农药、材料领域的“关键骨架单元”，尤其在需要“杂环修饰”和“功能化衍生”的场景中具有不可替代性，是各类高附加值化合物研发的基础原料。

目前，我司已实现4,6-二羟基-2-甲基嘧啶（40497-30-1）吨位级别量产，常备百公斤级别现货，感兴趣欢迎您联系咨询。

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