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百公斤级丨4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑

发表时间:2026-08-17

4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑(CAS号:76186-72-6,英文名称:4,7-dibromo-5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole)是以“苯并[c][1,2,5]噻二唑”为母核,4、7位取代溴原子、5、6位取代硝基的芳香杂环化合物,是典型的高活性有机光电材料中间体,核心优势在于强吸电子特性与高反应活性,兼具结构稳定性,适配功能分子与材料的合成需求,主要用于有机光电材料、共轭聚合物合成及有机半导体器件领域。


一、核心功能:基于结构的特性

1. 强吸电子特性分子中的溴原子(Br)与硝基(?NO?)均为强吸电子基团,协同作用于苯并噻二唑母核,使其成为优异的缺电子单元,可有效调控目标分子的HOMO/LUMO能级、光吸收范围与载流子迁移率,是构建给体-受体(D-A)型共轭结构的核心单元。
2. 高反应活性4、7位的溴原子是典型的交叉偶联反应位点,可高效参与Suzuki、Stille等经典偶联反应,与富电子单元(如噻吩、苯、咔唑等)实现精准连接,为合成复杂共轭聚合物、功能分子提供便捷路径。
3. 结构可衍生性母核的芳香位点可通过亲核取代、还原、环化等反应进一步修饰,引入不同功能取代基,调节其光电性能、溶解性或反应活性,拓展其在不同领域的应用场景。

二、主要用途

1. 有机光电材料合成(核心用途)
作为关键中间体,广泛应用于有机光电材料的制备,是提升器件性能的核心单元:
?有机太阳能电池(OSC/OPV):用于合成非富勒烯受体(NFA)或给体聚合物,优化材料的光吸收效率与电荷分离、传输能力,助力提升太阳能电池的能量转换效率。
?场效应晶体管(OFET):参与制备n型或双极型有机半导体材料,凭借其缺电子特性,改善器件的载流子迁移率与开关特性,适配柔性电子器件需求。
?电致发光(OLED):作为电子传输层(ETL)或发光层材料的关键构建单元,调节器件的发光波长与效率,提升OLED器件的稳定性与使用寿命。
2. 有机合成砌块
作为多取代苯并噻二唑的通用前体,用于有机合成领域,通过后续衍生反应,制备结构更复杂的功能分子:
?功能染料合成:用于制备近红外染料、电荷转移染料等,适配光传感、染料敏化等场景。
?药物分子中间体:用于合成含苯并噻二唑母核的药物衍生物,研究其在抗菌、抗肿瘤等领域的潜在应用(目前处于基础研发阶段)。
3. 科研与实验室试剂
仅限实验室研发使用,作为专用试剂,应用于材料科学、有机光电化学、超分子化学等前沿领域,用于探索新型功能材料的合成方法与性能研究,为相关领域的技术突破提供支撑。

三、使用与储存注意事项

1.稳定性:常温下固体状态稳定,需避光、阴凉、干燥储存(建议储存温度<15℃),避免高温、潮湿环境,防止发生分解或变质;
2.溶解性:易溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂,难溶于水,溶解时需常温搅拌,避免高温加热;
3.安全性:具有刺激性,操作时需佩戴手套、防尘口罩与护目镜,避免吸入粉尘、皮肤直接接触或误食,操作后及时清洗双手与实验器具。

四、总结

4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑的核心价值的是作为高活性缺电子型有机光电中间体,既具备强吸电子特性与高反应活性,又可通过结构修饰拓展功能,是有机太阳能电池、OLED、有机半导体等光电材料合成的关键原料,同时在有机合成与前沿科研领域具有重要应用价值,适配绿色光电与新材料研发的发展需求。


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